2025年2月、個人で活動を始めたタイミングで会計ソフトにfreeeを選びました。
簿記の知識はゼロ。比較もせず、人に勧められるまま即決でした。
そんな状態で迎えた、人生初の確定申告。
やってみて一番きつかったのは、作業時間ではなく「これで本当に合ってるの?」という不安でした。
結論から言うと——比較せず選んだものの、「初めての確定申告を自分で終わらせる」目的では、freeeで困ることはありませんでした。
これから初めて確定申告をする方の、心の準備になればうれしいです。
（筆者：横浜の40代・元社内SE。2025年に個人で活動を開始）
目次
そもそも、確定申告が怖かった
独立して一番ビビっていたのが、確定申告でした。
- 簿記なんてやったことがない
- 税理士に頼むとお金がかかる
- でも自分でやって間違えたら、それはそれで怖い
この「よく分からないものに、自分で向き合わないといけない」感じ。
分かる人、いますかね。
会計ソフトはfreeeにしました（比較は、正直してません）
正直、ソフトの比較はしていません。
知り合いが「freee使ってる」と言っていたので「じゃあそれで」と。
業界をよく知らず、迷う理由もありませんでした。
あまりお手本になる選び方ではないので（笑）、後から各社サイトや比較記事で調べた範囲の印象を置いておきます。
- freee … 簿記がなくても○×形式の質問で進められる（freee公式もこの点を推す）
- マネーフォワード … 複数の銀行・カード連携をまとめたい人向け、という評価が多い
- 弥生 … 初年度無料プランがある、という声が多い
※あくまで「後から調べた印象」です。
記事の確認時点（2026年6月）では各社とも無料体験などがあり、本当は自分の明細を入れて触ってから選ぶのがおすすめです（最新の条件は各公式サイトでご確認ください）。
freeeは登録メールアドレスのみ・クレカ不要で30日間無料とのこと（2026年6月時点・freee公式）。
ちなみに僕はスタンダードプラン（年払い月1,980円・税抜＝年23,760円／2026年6月時点・freee公式）です。
料金は時期で変わるので、最新は公式で確認してください。
やってみて、時間より"不安"の方がきつかった
初めての確定申告は、正直、時間がかかりました。
ただ振り返ると、つらかったのは時間そのものではありません。
「この入力で合ってるのか」「この経費は入れていいのか」「控除、漏れてないか」。
少なくとも僕は、ずっとこの不安がつきまとっていました。
作業より、"正しくやれているか分からない"ことが一番のストレスでした。
freeeは、質問に答えれば書類の形にはなります。
でも「合っている確信」まではくれません。
ここは正直なところです。
不安とどう付き合ったか
完全に不安は消せませんでした。
でも「一人で抱えなくていい」と知っておくだけでも、気持ちはだいぶ変わります。
その後、毎月の記帳は"自動化"してみた
1回目の確定申告は、AIも自動化もなしの完全手作業でした。
その後Claude Code（AIでPC作業を自動化するツール）を使い始め、毎月の記帳まわりを自動で回す仕組みを作りました。
今は月1回のスケジュールで動かしています。
ただし、これは"確定申告そのものをAIでやった"話ではありません。
申告は手でやりました。あくまで日々の記帳の自動化です。
自分の場合は、1年目に手で一通りやって全体像が分かったことが、その後の自動化に役立ちました。
（freee×自動化の作り方は、自動化編として後日公開予定です）
これから初めて確定申告する人へ（正直なところ）
あくまで僕の場合の感想ですが——
freeeが合いそうな人
- 簿記の知識がない
- スマホ・PCで完結したい
- とにかく一回、自分でやり切りたい
別を検討してもいいかも（調べた範囲の印象）
- すでに簿記が分かる
- 複数口座を細かく管理したい（マネーフォワードの評価が高め）
- 初年度費用を抑えたい（弥生の初年度無料）
少なくとも僕は、初めての確定申告がとても不安でした。
でも完璧じゃなくても一回やり切れたことで、お金や税金が「自分ごと」になった感覚があります。
よくある質問（FAQ）
Q. 簿記が分からなくてもfreeeで確定申告できる?
A. 僕はできました。○×形式で進むので、簿記用語が分からなくても書類にはなります。
Q. freeeを使えば税務知識はまったく要らない?
A. 言い切れません。書類は作れますが「経費に入れていいか」等は自分で判断する場面が。不安なら専門家や税務署へ。
Q. 間違いが不安。誰に確認?
A. 操作・使い方はfreeeのチャット・メールサポート（スタンダード以上は優先対応）。税務の判断（経費に入れていいか・控除の可否など）は税務署の相談窓口や税理士へ。役割が分かれます。
Q. 電子申告(e-Tax)もできる?
A. はい、対応しています（マイナンバーカード等の準備が必要）（freee公式）。
Q. いくらかかる?
A. 個人向けは3プラン、30日間無料で試せます（メールのみ・クレカ不要）。最新料金は公式で。
Q. AIや自動化は最初から必要?
A. 不要。僕も1回目は完全手作業でした。
まとめ
- 会計知識ゼロ・比較なし即決でも、freeeで初めての確定申告はやり切れた
- きついのは時間より「これで合ってる?」の不安（少なくとも僕は）
- 各社とも無料体験あり（2026年6月時点）。本当は触ってから選ぶのがおすすめ
- 申告自体は手作業。記帳の自動化はその後でいい